In più di 100 anni di storia societaria, alla guida del Milan si sono avvicendati 23 presidenti. Il primo presidente della società rossonera fu Alfred Edwards, uno dei soci fondatori del club.
Il massimo dirigente più longevo nella storia del club è stato Silvio Berlusconi, proprietario del Milan per 31 anni, dal 20 febbraio 1986 al 13 aprile 2017, e presidente per 20 anni.
Berlusconi è anche il più vincente per trofei: sotto la sua gestione il Milan si è laureato 8 volte campione d’Italia, 5 volte campione d’Europa e ha conquistato 2 Coppe Intercontinentali e 1 Coppa del mondo per club; ha inoltre vinto 7 Supercoppe italiane, 5 europee nonché una Coppa Italia, per un totale di 29 trofei ufficiali in 31 anni (26 dei quali durante i 20 anni di presidenza).
Negli anni della storica gestione Berlusconi, Arrigo Sacchi ha vinto e innovato grazie a grandissimi giocatori ma anche grazie all’uomo in più: il Gioco. A stretto giro, Fabio Capello ha vinto e dato continuità, regalando emozioni in serie. Con Sacchi, il Milan ha vinto in quattro stagioni uno scudetto, due Coppe dei Campioni, due Supercoppe Europee e due Coppe intercontinentali, facendo en plein in tutte le finali internazionali disputate. E’ stato proprio l’uomo in più, il Gioco, a far rendere al meglio i singoli al punto di portare ben 3 giocatori del Milan su tutti e 3 i gradini più alti del Pallone d’oro: Van Basten, Gullit e Rijkaard nel 1988; Van Basten, Baresi e Rijkaard nel 1989.
Con Capello il primato è diventato nazionale, con 4 scudetti nel giro di 5 campionati, ma anche con una squadra rimasta ai vertici europei come confermano le tre finali Champions consecutive giocate tra il 1993 e il 1995 e la Partita del Secolo (secondo il referendum del Centenario del Club fra tutti i tifosi Milanisti) vinta il 18 maggio 1994 ad Atene contro il Barcellona. A rafforzare il ciclo di Don Fabio, il record di imbattibilità della squadra con 58 risultati utili consecutivi dal maggio 1991 al marzo 1993, oltre al record di imbattibilità di Sebastiano Rossi di 929 minuti nel corso del campionato 1993-94, fino ai 3 Scudetti 1992-1993-1994 vinti senza ricevere un solo calcio di rigore a favore nel giro di due anni.
Nelle stagioni successive, dopo lo Scudetto conquistato alla sua prima stagione in rossonero da Alberto Zaccheroni e la breve parentesi del tecnico turco Fatih Terim, la guida della squadra è passata a Carlo Ancelotti: il gradito ritorno di uno degli “Immortali” nella grande famiglia rossonera, ha arricchito la Sala dei Trofei. Con i suoi “Meravigliosi”, Re Carlo ha provato a tener testa agli stessi Immortali (di Arrigo Sacchi) di cui faceva parte lui stesso e agli “Invincibili” (di Fabio Capello). In cinque stagioni, Ancelotti ha vinto 2 Champions League, raggiungendo negli altri 3 anni una finale, una semifinale e un quarto di finale.